Trong đêm gala tham dự sự kiện Nhân vật của năm do tạp chí GQ bình chọn, Mourinho đã dẫn theo cô con gái rượu Matilde đến Royal Opera House – nơi tổ chức sự kiện. Và ở đây, vị chiến lược gia đầy cá tính đã nhận được giải thưởng ‘biên tập viên đặc biệt’. Tuy nhiên mọi chuyện đâu chỉ có vậy, cô con gái Matilde của ông cũng thu hút được sự chú ý của giới truyền thông khi diện bộ váy xẻ ngực cực kỳ khêu gợi.